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雌三醇

發(fā)布時間:2024/04/23 News 標簽:雌三醇瀏覽次數(shù):285

雌三醇結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競編號 013D
分子式 C18H24O3
分子量 288.38
標簽

16,17-二羥甾醇,

1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇,

雌激素三醇,

雌甾三醇,

(16α,17β)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol,

E3,

1,3,5(10)-Estratriene-3,16.α.,17.β.-triol,

雌激素類藥

編號系統(tǒng)

CAS號:50-27-1

MDL號:MFCD00003691

EINECS號:200-022-2

RTECS號:KG8225000

BRN號:2508172

PubChem號:24894396

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀:白色結(jié)晶性粉末

2.       相對密度(g/mL,25/4℃):1.27

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.       熔點(oC):280-282 °C(lit.)

5.       沸點(oC,常壓):未確定

6.       沸點(oC, 5.2 kPa):未確定

7.       折射率:58 ° (C=0.4, Dioxane)

8.       閃點(oC):未確定

9.       比旋光度(o):[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%,二氧六環(huán))

10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11.    蒸氣壓(kPa,25 oC):未確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60 oC):未確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.    臨界溫度(oC):未確定

15.    臨界壓力(KPa):未確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

19.    溶解性:本晶難溶于水,微溶于乙醇(1:500)、、氯仿、二氧六環(huán)和植物油,易溶于吡啶和氫氧化堿溶液

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:81.09

2、摩爾體積(cm3/mol):229.6

3、等張比容(90.2K):622.1

4、表面張力(dyne/cm):53.8

5、極化率(10-24cm3):32.14

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:3

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:9

6.拓撲分子極性表面積60.7

7.重原子數(shù)量:21

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:411

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:6

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

暫無

貯存方法

本品密封避光干燥保存。

合成方法

1.自人胎盤組織、孕婦尿中提取或化學(xué)合成制得的雌激素。 

2.工業(yè)上用雌酚酮為原料生產(chǎn)。

3.

4.制法:

1,2,5(10)-雌三醇-16a,17a-環(huán)氧-3,17β-二醇雙醋酸酯(3):于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中,加入1,3,5(10),16-雌四烯-3,17-二醇雙醋酸酯(2)10g(28mmol),100mL,無水碳酸鈉10g,無水鈉13g,攪拌下滴加過氧(20%~30%)27g與無水13g配成的溶液,控制反應(yīng)溫度不超過20℃,約20min加完。繼續(xù)攪拌反應(yīng)4h。放置過夜。過濾,濾餅用洗滌。合并濾液和洗滌液,以碳酸氫鈉水溶液洗滌,再水洗至中性。無水鈉干燥,減壓蒸出。析出結(jié)晶后靜置過夜。抽濾,乙醇洗滌,干燥,得1,3,5(10)-雌三醇-16a,17a-環(huán)氧-3,17β-二醇雙蠟酸酯(3)9.0g,收率86%。此三醇(1):于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中,加入化合物(3)5g,乙醇100mL,攪拌下滴加由1g,氫氧化鉀4g,水20mL配成的溶液,控制反應(yīng)溫度在25~30℃,約0.5h加完,而后繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h。反應(yīng)完后用冰醋酸調(diào)至弱酸性。減壓濃縮至干。加入適量的水,抽濾,濾餅用水洗滌至中性,于80℃干燥,得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次,再用精制三次,得雌三醇(1),收率50%。[1]

用途

1.用于子宮頸炎,尤適用于絕經(jīng)期綜合征、老年性陰道炎。

2.可用作中期引產(chǎn)及人工流產(chǎn)的輔助藥物。

3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。

4.有迅速升高外周白細胞的作用,一般在用藥后1~3日開始生效,但作用維持時間較短。對化療或放療引起的白細胞減少有效。

5.能降低血管的通透性和脆性,可用于多種出血的治療,對月經(jīng)過多、扁桃體或子宮切除術(shù)后,均有快速止血作用。

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